Çeşmelerin üzerinde yer alan kitabeler, o dönemin tarihini ve edebiyatını yansıtmaktadır. Kitabelerin tarihine baktığımızda İstanbul’daki çeşmelerde, XVII. yüzyıla kadar nadiren Farsça kitabeye rastlanmışken bu yüzyıldan sonra rastlanmamaktadır. Arapça kitabeye ise XVIII. yüzyılda da nadiren rastlanmaktadır. Uzun kitabe merakı ise Damat İbrahim Paşa’nın sadrazamlığından önce başlamış olmakla birlikte, iki beyitlik kısa kitabeler revaçtan düşmüştür. Bu devirden itibaren kitabelerin şiir kalitesi de çok yükselmiştir. Zor anlaşılabilen divan edebiyatı metinleri kitabelere yazılmıştır.

Ortaköy… İstanbul’un diğer güzel semtlerinden biri. Denize olan yakınlığı, boğaz manzarası, camileriyle ünlenen bu semt, tarihî dokusuyla da farklı bir havaya sahip. Damat İbrahim Paşa Çeşmesi de Ortaköy’ün tarihine ev sahipliği yapıyor. 1723 yılında Nevşehirli Damat İbrahim Paşa tarafından yaptırılan çeşmenin üzerinde beş kıtalık bir kitabe bulunmaktadır. Bu kitabe Trabzonlu Şakir Ahmed Paşa’ya ait olduğunu öğreniyoruz. Damat İbrahim Paşa, Lâle Devri’nin sadrazamı olduğu için çeşmede de Lâle Devri’nin esintilerine rastlanmaktadır. Yalın silmelerle çevrelenmiş mermer cepheli çeşmenin alınlığında bir kısmı kırılmış baklava biçiminde çıkıntılar, altında da mukarnas bir bordür bulunuyor. Kaşkemer motifli ayna taşı, bir rozet ve iki yanında birer servi kabartmasıyla dekore edilmiş. Öne çıkan cephenin, biraz geride kalan iki kanadına da birer küçük çeşme yerleştirilmiştir. Çeşme Beşiktaş Belediyesi tarafından daha görünür yerde olması amacıyla eski yerinden günümüzdeki yerine taşınmıştır.